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保罗斯指出，许多金融学家相信随机漫步理论：股价上下随机波动，它们对过去没有记忆，只是随机漫步。他们认为技术分析几乎与伪科学没有区别，充其量也仅仅比碰运气好一些。
不过，保罗斯也一针见血指出，消极投资于大量的指数化基金，也是有成本的：你必须抛弃成为一个极有眼力的畅游于股市的投资者的梦想，这对无数活跃在股市里的“聪明人”来说，无疑是一次心灵上的挫折。
难题二：是否有选股的有效方法？
作为一名数学家，保罗斯认为：数据它无处不在，但它不是一种直接的操作来源。他举例说：《华尔街日报》曾经定期举行挑选股票的比赛，一方是专业分析师 依据自己的研究成果轮流选取，另一方是像掷飞镖似的随机选择。在六个月的试验后，前者的表现并不占明显优势。
投资大师艾略特认为股票市场呈现波浪型的变化，因此投资者能预测股价的走势。对此，保罗斯认为，像其他宏伟的策略一样，波浪理论败在一个简单的问题 上：如果我们选择股票走势很小的一段，就会发现到处是小头、小肩和小底，技术分析的图表很多时候会束缚和干扰投资者的思路。
长期资本管理公司1998年倒闭，这家经营对冲基金的公司两位合伙人是诺贝尔奖的获得者，曾经发表了著名的期权定价公式，但这些精英人物还是失败了。
保罗斯分析说，像巴菲特和林奇这样的价值投资者的成功，常被引用来反驳市场的随机性。但如果他的选择和理念影响到其他人，他们的表现也不会如最初出现时那样引人注目了。因此，投资者要做的是过滤掉浩瀚的数据，直到最终得到一个合理的有价值的判断。
难题三：如何对风险进行量化？
保罗斯回忆说，他的祖父曾经在餐馆和蛋糕店工作，赚钱后买下了8个蛋糕店和两家餐馆，但他后来投机于糖市，并在满满几车厢白糖上押下大注。最后他输光 了所有钱，而且再也没有翻过身来。他后来懊悔地说：我原来是个多么富有的人啊。保罗斯在世通公司投资上的不幸经历，使他对祖父的痛苦更加感同身受。
保罗斯认为，在商业行为中，避免损失扮演了一个非常重要的角色。实际上，人们愿意冒更大的风险去避免损失而不是获得收益。
但市场总是扮演了一个充满希望的野兽角色。在股市的起起落落中，人们倾向于设计一些适当的故事去满足各种需要和顾虑。在20世纪90年代的牛市中，投资者都视自己为“极有眼力的天才”，但在最近的熊市中，他们把自己贬为“毫无眼光的蠢材”。
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